¿Cómo se fundo?
Se fundó durante la reconquista tras la derrota de Alfonso VI, en la batalla de Uclés. Las huestes cristianas que huyeron por la vega del Riánsares, fundaron a sus orillas un castillo que sería feudo de la familia Albornoz.
Los Reyes Católicos, en el último tercio del siglo XV, durante el gran maestrazgo de don Alonso de Cárdenas, conceden a la población el título de Villa, erigiéndose el rollo como testimonio de su nueva jurisdicción.
En una Relación de 1575 se dice que las tierras de la villa eran áspero monte del que sobresalía un cerro llamado La Cabeza, en el que sólo se daban unas pobres matas llamadas » Pelion Sarina» que debía darle un aspecto de cabellera revuelta o mesada.
En los Montes de Toledo, en el siglo XIV, hay el topónimo Cabeza Mesada, referido a un espeso monte en donde se crían jabalís.
Al establecerse los caballeros santiaguistas en Uclés en el 1177, comenzaron su labor de defensa primero y de repoblación después.
De acuerdo con ella, sobre el cerro de La Cabeza, se levantó un castillo, sin duda el polo de atracción del caserío.
Los Reyes Católicos, en el último tercio del siglo XV, durante el gran maestrazgo de don Alonso de Cárdenas conceden a nuestro lugar el privilegio de villazgo, erigiéndose el rollo como testimonio de su nueva jurisdicción en estilo renacimiento, ya en el siglo XVI.
El casco urbano
Pocos años antes del levantamiento de los planos, Cabezamesada tenía ciento veinte casas y setenta cuevas de habitación, casa consistorial, cárcel y escuela dotada con 1.300 reales a la que asistían cincuenta niños.
El cementerio estaba en la antigua ermita de Nuestra Señora del Castillo que estaba destechada; destacando un enterramiento de mármol con dos bustos grabados en la losa, cuyo frente y con letras góticas se leía el epitafio del comendador Alonso Ramírez de Garnica y su mujer Isabel Carrillo de Albornoz.
La solidez y construcción de la pared oeste de esta ermita parece ser obra de alguna fortificación, a lo que se cree que se puede aludir la advocación del Castillo que lleva la imagen que allí hubo.
También se podían ver las ruinas de otras tres ermitas, ya derribadas, con las advocaciones de San Gregorio, San Sebastián y San Juan. El pueblo se asienta sobre un cerro, agrupándolos el núcleo primitivo en torno al castillo, al noroeste, lugar en el que destacan los silos, una suerte de vivienda subterránea que está en desuso.
El resto del caserío se extienden hacia el sureste con trazado irregular en el que sobresalen las plazas de la Iglesia y del Ayuntamiento. El rollo de justicia es muy interesante.
